Hollywood, 1969. L'ex divo della TV Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) è ormai in declino, rassegnato ad apparizioni da ospite come "cattivo della settimana". Cliff Booth (Brad Pitt), sua controfigura da anni, gli è rimasto accanto come factotum, legato anche da sincera e fraterna amicizia, condividendo con lealtà anche questo momento di bassa fortuna.
Intorno ai due amici, quasi in una città parallela, feste, show business, divismo, con protagonisti come Steve McQueen (Damian Lewis) con la diva in ascesa Sharon Tate (Margot Robbie) che si gusta le conseguenze dei suoi primi successi.
La ragazza abita insieme al marito Roman Polanski (Rafal Zawierucha) e all'amico terzo incomodo Jay Sebring (Emile Hirsch) nella villa accanto a quella di Rick, nella tristemente nota Cielo Drive dove fu uccisa nell'agosto 1969 dagli accoliti di Charles Manson (Damon Herriman), insieme a Sebring e altri due suoi ospiti.
Non riuscendo più a lavorare insieme, i due amici vivono due giornate divise, con Rick che cerca di fare il suo meglio anche su set in cui è protagonista, mentre l'agente Marvin Schwarz (Al Pacino) cerca di convincerlo a tentare la fortuna nel cinema di genere in Italia, e Cliff che spiccia lavoretti imbattendosi casualmente nella "Famiglia Manson" e nella loro comune, in particolare nella disinibita Pussycat (Margaret Qualley).
C’era una volta a… Hollywood, scritto e diretto da Quentin Tarantino, segue le giornate e le esistenze parallele di Rick, Cliff e Sharon nella loro quotidianità, con evidente affetto per loro, per l'epoca in cui hanno vissuto, per quel vituperato cinema di genere del quale invece lui si è nutrito da sempre.
Narrazione e meta narrazione si mescolano, insieme alla dose massiccia di citazionismo e virtuosismo cinefilo.
Nella logica euclidea delle rette parallele che si incontrano all'infinito avviene il salto logico, che porterà al parossistico finale del film, in cui si rivelano le carte definitive.
La fattura complessiva del film è allo stato dell'arte, regia, recitazione di tutti gli interpreti, mescolanza dei piani narrativi, musiche. Prese singolarmente le scene sono da incorniciare fare vedere a tutti gli studenti di cinema. La cura filologica con la quale sono stati inventati film e telefilm di genere anni '60 denota quel profondo amore che Tarantino non ha mai nascosto, contribuendo forse a una esagerata rivalutazione di alcuni prodotti.
Alla tirata delle somme 161 minuti sono eccessivi per l'arco narrativo tracciato. Non si tratta di singole scene di troppo, quanto dell'indugiare più del dovuto in moltissimi momenti, di attendere un paio di minuti o più prima di staccare, e con sottolineature di quanto già detto, forse per non correre il rischio che lo spettatore non capisse l'intenzione del regista.
Tarantino riesce quindi a raggiungere pienamente lo scopo fissato, quello di raccontare con affetto una favola agrodolce e tenera sulla Hollywood che fu, ma sarebbe riuscito nello stesso intento anche con una migliore sintesi.
C’era una volta a… Hollywood è un film da vedere per tutti coloro che amano il cinema fatto e pensato per il grande schermo, con inquadrature e senso dello spazio, che nel cinema pensato per il successivo passaggio home video nei tablet, si sta ormai perdendo. Perdonandogli le ridondanze e gli eccessi.
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