Hercules, che ha nostalgia del vecchio amico Iolao, passa il tempo ricordando le avventure passate avendolo al suo fianco. Come quando recuperarono un rubino sacro rubato dalla testa della pantera di pietra. Chi se non Autolico poteva essere l’autore del furto? Il ladro ingoiò il rubino. Al crepuscolo la pantera di pietra prese vita e ingaggiò una furiosa battaglia. Sentendo questa storia, lo Iolao del mondo parallelo chiede a Hercules di non aspettarsi che lui sia coraggioso come l'altro Iolao. Hercules risponde che nessuno può esserlo.

Hercules e la sfilata di moda (Greece Is Burning)

episodio numero 5.15

Trasmesso in originale il: 15 Febbraio 1999

Scritto da: Andrew Landis, Julia Swift

Regia di: Michael Hurst

Recurring Role: Michael Hurst (Vedova Twanky)

Guest Stars: Willa O'Neill (Altea), Stuart Devenie (), Jay Saussey (), Geoff Dolan (Fashion Policeman), Brett Stewart (Titus)

Altea, ex compagna di danze di Hercules, è diventata una stilista di moda e sta cercando di entrare tra le case di moda che sfilano sulle passarelle di Oena. Ma per poterci riuscire deve chiedere a Hercules di aiutarla poiché il conte Von Verminhaven le impedisce di esibirsi per favorire la sua concorrente.

Hercules decise di aiutare Altea e di darle la possibilità di esibirsi, ma viene arrestato dalla polizia per il folle reato di indossare cuoio d’estate. Le cose peggiorano quando Oena ruba i disegni di Altea e brucia il suo lavoro. Con l'aiuto di Hercules, Titus e della Vedova Twanky, la presentazione di Altea ottiene comunque un grande successo.

Hercules e l’oracolo (We'll Always Have Cyprus)

episodio numero 5.16

Trasmesso in originale il: 22 Febbraio 1999

Regia di: Garth Maxwell

Recurring Role: Tamara Gorski (Morrigan), Jeffrey Thomas (Giasone)

Guest Stars: Simone Kessell (Avisha), Des Wallace (Thug #1), Aaron Devitt (Drayus)

Havisha, una ex sacerdotessa dell'oracolo di Cipro, e il suo fidanzato Drayus sono uccisi da ladroni la notte stessa in cui l'uomo le chiede di sposarlo. Ma Havisha ritorna dal regno dei morti per vendicarsi.

Dopo avere ucciso gli uomini che l'assassinarono, attacca l'Oracolo. Hercules arriva appena in tempo per convincere Havisha a desistere e lei riparte con lo spirito di Drayus. L'Oracolo, nel frattempo, abbandona il suo lavoro perché nel salvarla Hercules ha sfidato il fato per lei previsto. Morrigan, che accompagna Hercules, si allontana dalla sua gente, ma i due sanno che porteranno sempre Cipro con loro.

Hercules e l’accademia (The Academy)

episodio numero 5.17

Trasmesso in originale il: 22 Marzo 1999

Scritto da: Paul Robert Coyle

Regia di: Charlie Haskell

Recurring Role: Michael Hurst (Iolao II), Jeffrey Thomas (Giasone)

Guest Stars: Ryan Gosling (Zylus), Susan Brady (Lilith), Albert Belz (Chirone), Jodie Rimmer (Seska)

Hercules e Giasone sono tornati all'Accademia di Chirone ma trovano che le cose sono molto cambiate rispetto alla loro ultima visita. I giovani sono senza controllo, e il direttore lascia la scuola nelle mani di Hercules.

Zylus, un appartenente dell’alta borghesia, ha un piano segreto per impadronirsi della scuola. Quando Hercules scopre che Zylus e i suoi amici sono gli assalitori mascherati con i quali ha lottato appena arrivato, espelle il gruppo. Zylus cerca di bruciare la scuola, ma fa male i conti con il semidio. Dopo la lotta, Hercules nomina Giasone nuovo direttore dell'accademia, e Lilith, il primo amore di Giasone, promette di visitarla spesso.

Hercules e la sirena (Love on the Rocks)

episodio numero 5.18

Trasmesso in originale il: 19 Aprile 1999

Scritto da: Kevin Maggionard

Regia di: Rick Jacobson

Recurring Role: Alexandra Tydings (Venere), Meighan Desmond (Discordia), Bruce Hopkins (Tritone)

Guest Stars: Angela Dotchin (Nautica), Jim McLarty (Fish Merchant)

Nautica, una sirena, vuole viaggiare per il mondo, ma suo padre, Tritone, non glielo permette. Ha infatti organizzato le nozze della figlia. Eppure la sirena riesce a scappare grazie al fatto che Discordia le ha 'donato' delle gambe. Durante la sua fuga, Nautica s'imbatte in Iolao, (ovvero nel suo clone dell'universo parallelo), e se ne innamora.

Hercules, re Artù e Merlino (Once Upon a Future King)

episodio numero 5.19

Trasmesso in originale il: 26 Aprile 1999

Scritto da: Gene F. O'Neill, Noreen Tobin

Regia di: Mark Beesley

Recurring Role: Tamara Gorski (Morrigan)

Guest Stars: Neill Rea (Merlin), Sara Wiseman (Mab), Tim Faville (Artù)

Con le sue arti magiche Merlino ha scaraventato Artù (in realtà un malvagio tiranno) e la sua maga consigliere Mab migliaia di anni indietro nel tempo, all'epoca delle avventure di Hercules.

Mab vuole assolutamente tornare al suo proprio tempo, e per farlo deve uccidere il giovane Merlino con la spada Excalibur. Hercules e Morrigan catturano Artù e la spada, ma Mab prende Merlino in ostaggio. Durante una fiera battaglia, in cui Hercules vince un gigantesco cavaliere gigante, un Artù emendato mostra rinnovato eroismo. Merlino punisce Mab, e Artù ritorna al proprio tempo come alfiere della pace.

Hercules e l’invisibilità (Fade Out)

episodio numero 5.20

Trasmesso in originale il: 3 Maggio 1999

Scritto da: Gerry Conway

Regia di: Charles Siebert

Recurring Role: Kevin Smith (II) (Marte), Meighan Desmond (Discordia)

Guest Stars: Lionel Wickliffe (), Joel Tobeck (Deimos)

La roccia di Argeo è stata maledetta da Giove. Le persone che la maneggiano improvvisamente si dissolvono: Hercules, per salvarli, deve distruggere quel manufatto.

Sfortunatamente, questo attiva la maledizione su Hercules, che è precisamente quello che avevano progettato Marte, Deimos e Discordia. Ma Hercules riesce a rallentare la propria scomparsa grazie alla pura forza di volontà, così Marte invia Deimos a finire il lavoro. Sentendosi gelosa, Discordia decide di aiutare Iolao 2 e Hercules a trovare le rimanenti due pietre. Quando Deimos e Marte rompono inavvertitamente le pietre, l'incantesimo s’infrange. Hercules ritorna normale mentre Marte viene risucchiato nell’oblio.

Hercules e la promessa sposa (My Best Girl's Wedding)

episodio numero 5.21

Trasmesso in originale il: 10 Maggio 1999

Scritto da: Gerry Conway

Regia di: Andrew Merrifield

Recurring Role: Alexandra Tydings (Venere), Sam Jenkins (Serena), Bruce Hopkins (Tritone)

Guest Stars: Angela Dotchin (Nautica), Patrick Wilson (VI) (Captain Lysocka)