Al cast di When in Rome si aggiungono Josh Duhamel (già visto nei Transformers e nella serie tv Las Vegas), Jon Heder (Napoleon Dynamite), Anjelica Huston (che non ha bisogno di presentazioni) e Dax Shepard (My Name is Earl).

Diretto da Mark Steven Johnson, il film racconta la storia di una giovane curatrice museale di New York, interpretata da Kristen Bell, che vola a Roma per il matrimonio della sorella. Fortunata nella vita professionale ma non in quella privata, la ragazza si lascia affascinare dalle atmosfere della città eterna e, prima di tornare a casa, ruba una monetina dalla celebre Fontana di Trevi esprimendo il desiderio di trovare l'amore. Il problema è che sarà l'amore aa trovare lei, e con i rinforzi: rientrata a New York la ragazza si scoprirà inseguita da numerosi, e non particolarmente apprezzati, corteggiatori. 

Anjelica Huston interpretarà il ruolo di responsabile capo del Guggenheim Museum, nonché boss del personaggio di Bell, Shepard sarà uno dei corteggiatori sfortunati, e Duhamel avrà il ruolo di protagonista maschile.